執(zhí)業(yè)西藥師結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)之青霉素

青霉素

青霉素屬于β-內(nèi)酰胺類抗生素。

【結(jié)構(gòu)】

含四元的β-內(nèi)酰胺環(huán)與四氫噻唑環(huán)駢合的結(jié)構(gòu)，分子張力較大。

【性質(zhì)】

1、酸或堿性條件下，青霉素β-內(nèi)酰胺環(huán)均可發(fā)生裂解，生成青霉酸、青霉醛和青霉胺。

2、青霉素不能和堿性藥物（如氨基糖苷類抗生素）合用。

3、某些酶（如耐藥菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶）也能裂解青霉素的β-內(nèi)酰胺環(huán)。

4、胺和醇中的親核基團(tuán)會進(jìn)攻β-內(nèi)酰胺環(huán)，生成青霉酰胺和青霉酸酯。

5、青霉素通常指青霉素G（芐基青霉素），是第一個在臨床使用的抗生素。

6、臨床使用其鈉或鉀鹽，青霉素鈉鹽的刺激性較鉀鹽小。

7、臨床上使用其粉針劑，需現(xiàn)配現(xiàn)用。

8、青霉素鈉或鉀鹽經(jīng)注射給藥后，能夠被快速吸收，同時也很快以游離酸的形式經(jīng)腎臟排出，血清半衰期較短，只有30min。

9、為延長青霉素在體內(nèi)的作用時間，可將青霉素和丙磺舒合用，以降低青霉素的排泄速度。

10、青霉素類藥物母核結(jié)構(gòu)有3個手性碳原子，其立體構(gòu)型為2S，5R，6R。

11、母核2位存在羧基，可以與堿金屬離子成鹽，可制成堿金屬鹽供注射用（鈉鹽/鉀鹽）。

12、6位上存在氨基，可與不同羧酸形成酰胺，酰胺基團(tuán)影響青霉素類藥物的抗菌譜。

13、青霉素在生物合成中產(chǎn)生的雜質(zhì)蛋白，以及生產(chǎn)、貯存過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)青霉噻唑高聚物是引起其過敏反應(yīng)的根源。

14、青霉噻唑基是青霉素類藥的特有結(jié)構(gòu)，因此這種過敏反應(yīng)是交叉過敏反應(yīng)。