執(zhí)業(yè)西藥師結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)之頭孢菌素類抗菌藥物

每日一結(jié)構(gòu)——頭孢菌素類抗菌藥物

【結(jié)構(gòu)特征及代表藥物】

（1）基本結(jié)構(gòu)

頭孢菌素的基本母核為β-內(nèi)酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)駢合得到的，為至關(guān)重要抗菌活性藥效團(tuán)，穩(wěn)定性比青霉素高，耐酸可口服，交叉過敏少。與青霉素相似，7位的酰胺基是抗菌譜的決定性基團(tuán)。

（2）第一代頭孢

第一代頭孢菌素耐青霉素酶，但不耐β-內(nèi)酰胺酶，主要用于耐青霉素酶的金黃色葡萄糖球菌等敏感革蘭陽性球菌和某些革蘭陰性球菌的感染，代表藥物為頭孢氨芐、頭孢羥氨芐和頭孢唑林。

（3）第二代頭孢

第二代頭孢菌素對多數(shù)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，抗菌譜較第一代廣，對革蘭陰性菌的作用較第一代強(qiáng)，但抗革蘭陽性菌的作用則較第一代低，代表藥物有頭孢克洛、頭孢呋辛和頭孢呋辛酯。

（4）第三代頭孢

第三代頭孢菌素在7位的氨基側(cè)鏈上以2-氨基噻唑-α甲氧亞氨基乙?；佣啵瑢Χ鄶?shù)β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定，抗菌譜更廣，對革蘭陰菌的活性強(qiáng)，但對革蘭陽性菌的活性比第一代差，部分藥物抗銅綠假單胞菌活性較強(qiáng)，代表藥物有頭孢哌酮和頭孢曲松。

（5）第四代頭孢

第四代頭孢菌素是在第三代的基礎(chǔ)上3位引入季銨基團(tuán)，例如頭孢匹羅和頭孢吡肟，對大多數(shù)的革蘭陽性菌和革蘭陰性菌產(chǎn)生高度活性，并且對β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，穿透力強(qiáng)。

習(xí)題

1、頭孢菌素類藥物的藥效團(tuán)是（）

A. β-內(nèi)酰胺環(huán)并氫化噻唑環(huán)

B. β-內(nèi)酰胺環(huán)并氫化噻嗪環(huán)

C. β-內(nèi)酰胺環(huán)并異噁唑環(huán)

D. β-內(nèi)酰胺環(huán)并吡咯環(huán)

E. β-內(nèi)酰胺環(huán)并氫化吡啶環(huán)

答案：B