執(zhí)業(yè)西藥師結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)之鎮(zhèn)痛藥

每日一結(jié)構(gòu)——鎮(zhèn)痛藥

【結(jié)構(gòu)特征及代表藥物】

（1）嗎啡

① 嗎啡具有菲環(huán)結(jié)構(gòu)，由5個(gè)環(huán)稠合而成，含5個(gè)手性中心，左旋嗎啡有效，右旋無活性。

② 嗎啡3位有一個(gè)酚羥基，具有酸性。17位有一個(gè)N-甲基叔胺，具有堿性，所以嗎啡具有酸堿兩性，嗎啡化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，在光照下能氧化變質(zhì)，生成偽嗎啡和N-氧化嗎啡毒性增大，應(yīng)該避光密閉保存。

（2）可待因、海洛因、丙烯嗎啡、納洛酮

① 將嗎啡3位羥基甲基化得到可待因。鎮(zhèn)痛活性僅是嗎啡的1/10，具有較強(qiáng)的鎮(zhèn)咳作用。

② 嗎啡3位、6位羥基同時(shí)酯化，得到二乙酰嗎啡即海洛因，將嗎啡的N-甲基被烯丙基、環(huán)丙基甲基或環(huán)丁基甲基取代后，得到丙烯嗎啡和納洛酮，為嗎啡受體的拮抗劑，可用于嗎啡中毒解救。

（3）氨基酮類

氨基酮類藥物可以看作是僅僅保留嗎啡結(jié)構(gòu)中的A環(huán)類似物，也可以被稱為二苯基庚酮類或苯基丙胺類，代表藥物美沙酮。美沙酮左旋鎮(zhèn)痛作用強(qiáng)，右旋作用極弱，可用于嗎啡等阿片類藥物的成癮性替代治療。

【習(xí)題】

1、分子中有氨基酮結(jié)構(gòu)，用于嗎啡、海洛因等成癮造成的戒斷癥狀的治療藥物是（ ）

A. 美沙酮

B. 嗎啡

C. 芬太尼

D. 哌替啶

E. 納洛酮

答案：A