?2023年河北專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱

Ⅰ. 課程簡(jiǎn)介

一、內(nèi)容概述與總要求

有機(jī)化學(xué)是材料化學(xué)/化學(xué)工程與工藝/輕化工程/制藥工程專業(yè)的專升本考試課程。參加本 課程考試的考生應(yīng)該掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名方法，了解普通命名法和常見(jiàn)化合物的俗名；理 解碳原子成鍵時(shí)的雜化狀態(tài) (sp3 、sp2 、sp) ；  σ鍵和 π鍵的形成、特性和區(qū)別；理解誘導(dǎo)效應(yīng)、 共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)對(duì)化合物性質(zhì)的影響；掌握各類化合物的主要化學(xué)性質(zhì)以及它們?cè)谝欢l 件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律；理解烯烴及二烯烴的親電加成反應(yīng)、羰基的親核加成反應(yīng)、芳烴的親電取 代反應(yīng)、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)、 自由基取代反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程及反應(yīng)規(guī)律。能利用基 本知識(shí)和基本理論分析和解決較簡(jiǎn)單的實(shí)際問(wèn)題。初步掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時(shí)間為75分鐘

試卷包括命名或根據(jù)名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)題、單項(xiàng)選擇題、完成反應(yīng)題、用化學(xué)方法鑒別題、由指定原料合成題、推測(cè)結(jié)構(gòu)題。

用系統(tǒng)命名法命名或根據(jù)名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)題 (20分，共10個(gè)小題，每小題2分)

單項(xiàng)選擇題 (30分，共10個(gè)小題，每小題3分)

完成反應(yīng)題 (寫(xiě)出主要產(chǎn)物的構(gòu)造式)  (36分，共18個(gè)空，每空2分)

用化學(xué)方法鑒別題 (16分，共2個(gè)小題，每小題8分)

由指定原料合成題 (32分，共4個(gè)小題，每小題8分)

推測(cè)結(jié)構(gòu)題 (16分，共2個(gè)小題)

Ⅱ.知識(shí)要點(diǎn)與考核要求

一、緒論

( 一) 了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義，有機(jī)化合物的特性，有機(jī)化合物的分類。

(二) 理解共價(jià)鍵的形成和屬性，共價(jià)鍵的斷裂形式和有機(jī)反應(yīng)的類型，有機(jī)酸堿的概念。

二、烷烴

( 一) 了解烷烴的定義、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

(二) 理解烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的變化規(guī)律。

(三) 掌握烷烴的系統(tǒng)命名原則，烷烴的鹵代反應(yīng)及歷程，烷基自由基的穩(wěn)定性。

三、烯烴和二烯烴

( 一) 烯烴

1. 了解烯烴的物理性質(zhì)、同分異構(gòu)現(xiàn)象，烯烴的來(lái)源和制法。

2. 理解烯烴的結(jié)構(gòu)，  π鍵的形成及特性，烯烴的親電加成反應(yīng)歷程。

3. 掌握烯烴的命名及順?lè)串悩?gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記，烯烴的親電加成反應(yīng)及馬氏規(guī)則，過(guò)氧化物效應(yīng)， 硼氫化—氧化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，臭氧化—還原水解反應(yīng)，  α-H的鹵代反應(yīng)，碳正離子的穩(wěn)定性。

(二) 二烯烴

1. 了解二烯烴的分類和命名；

2. 理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛體系和共軛效應(yīng)，共軛加成的反應(yīng)歷程。

3. 掌握共軛二烯烴的共軛加成反應(yīng)，雙烯合成反應(yīng)。

四、炔烴

( 一) 了解炔烴的物理性質(zhì)、同分異構(gòu)、炔烴的制法。

(二) 理解炔烴的結(jié)構(gòu)。

(三) 掌握炔烴、烯炔烴的命名；炔烴的化學(xué)性質(zhì) (催化加氫反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、炔 氫的反應(yīng)) 。

五、脂環(huán)烴

( 一) 了解脂環(huán)烴的定義和分類。

(二) 理解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性。

(三) 掌握單環(huán)脂環(huán)烴的命名原則；單環(huán)脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì) (開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、環(huán)烯烴的 反應(yīng)) ；環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象。

六、芳香烴

( 一) 了解芳烴的分類、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)，芳烴的來(lái)源，稠環(huán)芳烴。

(二) 理解苯的結(jié)構(gòu)，單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)歷程。

(三) 掌握單環(huán)芳烴的命名；單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，  α-H的氧化及鹵代反應(yīng)；兩類定位基，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及定位規(guī)律的應(yīng)用。

七、鹵代烴

( 一) 了解鹵代烴的分類及同分異構(gòu)，鹵代烴的物理性質(zhì)，重要的鹵代烴。

(二) 理解鹵代烴的親核取代反應(yīng)歷程 (SN 1，SN2) 。

(三) 掌握鹵代烴的命名； 鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng) (Sayizeff規(guī)則) 、與金屬鎂的反應(yīng)；鹵代烴進(jìn)行SN 1、SN2反應(yīng)的活性； 鹵代烯烴、鹵代芳烴的分類及鹵原子的活性； 鹵代烴的制 法。

八、醇、酚、醚

( 一) 醇

1．了解醇的結(jié)構(gòu)、分類和同分異構(gòu)；醇的物理性質(zhì)；重要的醇。

2．掌握醇的制備，醇的化學(xué)性質(zhì) (與活潑金屬的反應(yīng)、 鹵代烴的生成、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫反應(yīng)。

(二) 酚

1、了解酚的分類和結(jié)構(gòu)，酚的物理性質(zhì)，酚的氧化反應(yīng)，重要的酚。

2、掌握酚的命名，酚的制備，酚的化學(xué)性質(zhì) (酚羥基上的反應(yīng)，芳環(huán)上的反應(yīng))。

(三) 醚

1.了解醚的分類和命名，醚的物理性質(zhì)，硫醇和硫醚。

2.掌握醚的制備，醚的化學(xué)性質(zhì) (醚鍵的斷裂規(guī)律) ，環(huán)氧乙烷的制備及性質(zhì)。

九、醛和酮

( 一) 了解醛、酮的分類，物理性質(zhì)，重要的醛、酮。

(二) 理解醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的親核加成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)歷程。

(三) 掌握醛、酮的命名，多官能團(tuán)化合物的命名，醛、酮的制備，醛、酮的親核加成反應(yīng) (與  NCN加成、與NaHSO₃加成、與ROH加成、與RMgX加成、與NH₃衍生物反應(yīng)) ，  α-氫原子的反應(yīng)  (鹵代、 鹵仿反應(yīng)，羥醛縮合反應(yīng)) ，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)。醛、酮的親核加成 活性。

十、羧酸及其衍生物

( 一) 羧酸

1．了解羧酸的分類，羧酸的物理性質(zhì)，重要的羧酸。

2．理解羧酸的結(jié)構(gòu)。

3．掌握羧酸的命名，羧酸的制備，羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)， α-氫原子的取代反應(yīng)。取代基對(duì)羧酸酸性的影響規(guī)律。

(二) 羧酸衍生物

1.了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)，重要的羧酸衍生物。

2.掌握羧酸衍生物的分類和命名，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)，還原反應(yīng)，酰胺的特殊反 應(yīng)，Claisen酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。羧酸衍生物 發(fā)生加成-消除反應(yīng)的活性。

十一、含氮化合物

( 一) 硝基化合物

1．了解硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名，硝基化合物的物理性質(zhì)。

2．掌握芳香族硝基化合物的制法，硝基化合物的還原反應(yīng) (催化加氫反應(yīng)，酸性介質(zhì)中的還原反 應(yīng)) ，硝基對(duì)苯環(huán)的影響 (對(duì)苯環(huán)親電取代反應(yīng)活性的影響、對(duì)酚和羧酸酸性的影響、對(duì)鹵原子活 性的影響) 。

(二) 胺

1．了解胺的結(jié)構(gòu)、分類，胺的物理性質(zhì)。

2．掌握胺的命名和制備，胺的化學(xué)性質(zhì) (胺的堿性、烴基化反應(yīng)、酰基化反應(yīng)、磺?；磻?yīng)、與 亞硝酸的反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)) ，胺的堿性的變化規(guī)律。

(三) 重氮和偶氮化合物

1．了解重氮鹽的命名。

2．掌握重氮鹽的制法，重氮鹽的放氮反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用，偶聯(lián)反應(yīng)。

(四) 腈

1.了解腈的命名，重要的腈。

2.掌握腈的制法，腈的水解、醇解和還原反應(yīng)。

十二、雜環(huán)化合物

( 一) 了解雜環(huán)化合物的分類、命名，六元雜環(huán)化合物。

(二) 理解五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。

(三) 掌握五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)。 

十三、對(duì)映異構(gòu)

( 一) 了解偏振光和物質(zhì)的旋光性，旋光度和比旋光度。

(二) 理解分子的手性，對(duì)稱面和對(duì)稱中心，能正確判斷一個(gè)分子是否是手性分子。

(三) 掌握含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)，構(gòu)型的表示方法 (Fischer投影式、透視式) ， 手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記方法 (R/S法) ，含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。