?2023年上海健康醫(yī)學(xué)院專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱

2023年上海健康醫(yī)學(xué)院專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱

一、考試內(nèi)容

（一）緒論

1．碳原子的結(jié)構(gòu)

識記：碳原子的電子結(jié)構(gòu)。

2．有機(jī)化合物中碳原子的立體結(jié)構(gòu)及其空間形態(tài)

識記：飽和碳原子、雙鍵碳原子和叁鍵碳原子的雜化類型；

領(lǐng)會：雜化軌道空間分布形態(tài)。

3．共價鍵的種類和共價鍵的屬性

識記：共價鍵的種類；

領(lǐng)會：σ鍵和π鍵的穩(wěn)定性差異；

領(lǐng)會：共價鍵的屬性——鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性。

4．有機(jī)化合物的特點

識記：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。

5．有機(jī)化合物的分類

識記：有機(jī)化合物按碳架的分類（開鏈、閉鏈）；

領(lǐng)會：有機(jī)化合物按官能團(tuán)的分類。

6．有機(jī)化合物的書寫方式

領(lǐng)會：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的書寫。

7．有機(jī)化合物常見反應(yīng)類型

識記：自由基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)。

（二）烷烴

1．烷烴的通式

識記：烷烴的通式。

2．烷烴的碳鏈異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)）

領(lǐng)會：烷烴的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。

3．烷烴碳?xì)湓拥姆N類

簡單應(yīng)用：會區(qū)分伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氫原子。

4．烷烴的結(jié)構(gòu)

領(lǐng)會：甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)；

綜合應(yīng)用：烷烴構(gòu)造式的不同表示方法（碳鏈呈鋸齒狀）。

5．普通命名法

識記：普通命名法原則；

簡單應(yīng)用：烷烴異構(gòu)體的“正”、“異”、“新”的使用。

6．系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

綜合應(yīng)用：會采用系統(tǒng)命名法對烷烴進(jìn)行命名。

7．烷烴的物理性質(zhì)

識記：直鏈烷烴的沸點和熔點隨分子中碳原子數(shù)增加而增加；

簡單應(yīng)用：在同分異構(gòu)體中，直鏈異構(gòu)體比含支鏈的異構(gòu)體沸點高，且支鏈越多，沸點越低。

8．烷烴的鹵代反應(yīng)

識記：甲烷的鹵代反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：其他烷烴的氯代反應(yīng)。

9．烷烴鹵代的自由基反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止的自由基反應(yīng)三個階段。

（三）立體化學(xué)基礎(chǔ)

1．立體異構(gòu)的分類

識記：立體異構(gòu)的分類（構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)等）。

2．費歇爾投影式表示方法

識記：費歇爾投影式表示。

3．紐曼投影式的表示方法

識記：紐曼投影式的表示方法；掌握紐曼投影式畫乙烷重疊式和交叉式構(gòu)象。

4．次序規(guī)則

識記：次序規(guī)則的基本內(nèi)容；

簡單應(yīng)用：會用次序規(guī)則確定基團(tuán)優(yōu)先順序。

6．手性分子與對映異構(gòu)

識記：手性分子特征（與其鏡像不重合）和特性（旋光性）；

領(lǐng)會：對映異構(gòu)的概念。

7．手性碳原子

識記：手性碳原子的概念（連有四個不同部分的碳原子）。

8．D/L和R/S構(gòu)型表示法

識記：外消旋體（等量的對映體混合物、無旋光性）；

綜合應(yīng)用：會應(yīng)用D/L和R/S構(gòu)型表示法標(biāo)記手性分子。

9．含兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

識記：含有n個不相同手性碳原子的對映異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)為2n；

領(lǐng)會：非對映體的概念。

10．含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

識記：內(nèi)消旋體的概念（分子內(nèi)存在對稱面、無旋光性）。

（四）烯烴

1．烯烴通式和官能團(tuán)

識記：烯烴通式和烯烴官能團(tuán)。

2．烯烴結(jié)構(gòu)

識記：乙烯分子的平面結(jié)構(gòu)。

3. 烯烴的異構(gòu)

識記：判斷順反異構(gòu)。

綜合應(yīng)用：會用次序規(guī)則進(jìn)行Z、E-構(gòu)型表示。

4．系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名烯烴。

5．物理性質(zhì)

識記：烯烴的熔點、沸點和溶解性特點（與烷烴相似）。

6．親電加成反應(yīng)

領(lǐng)會：親電試劑；

綜合應(yīng)用：與鹵素、鹵化氫、硫酸的親電加成反應(yīng)。

7．催化氫化

識記：烯烴的催化加氫反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：會用氫化熱比較烯烴的穩(wěn)定性。

8．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會判斷氧化產(chǎn)物；會用高錳酸鉀溶液鑒定烯烴；

綜合應(yīng)用：根據(jù)與酸性高錳酸鉀反應(yīng)產(chǎn)物推斷烯烴結(jié)構(gòu)。

9．聚合反應(yīng)

識記：烯烴的聚合反應(yīng)。

10．親電加成反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：誘導(dǎo)效應(yīng)；

綜合應(yīng)用：親電加成反應(yīng)取向（馬氏規(guī)則的運用）。

（五）炔烴和二烯烴

1．炔烴通式和官能團(tuán)

識記：炔烴通式和官能團(tuán)。

2. 炔烴的結(jié)構(gòu)

識記：乙炔為直線形分子。

3．系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名炔烴。

4．親電加成反應(yīng)

領(lǐng)會：與鹵素、鹵化氫、水的親電加成反應(yīng)。

5．催化氫化反應(yīng)。

識記：炔烴的催化加氫反應(yīng)。

6．末端炔烴的反應(yīng)

識記：會認(rèn)炔氫；

綜合應(yīng)用：乙炔及末端炔烴的定性檢驗。

7．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會寫與酸性高錳酸鉀氧化產(chǎn)物（羧酸或二氧化碳）；

綜合應(yīng)用：由氧化產(chǎn)物推測炔烴的結(jié)構(gòu)。

8．二烯烴的分類和命名

識記：二烯烴的分類（共軛、隔離、聚集二烯烴）；

簡單應(yīng)用：二烯烴的命名。

9．共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)

識記：共軛結(jié)構(gòu)（π-π共軛、p-π共軛）；

領(lǐng)會：能用共軛效應(yīng)理解共軛二烯烴的穩(wěn)定性。

10．共軛二烯烴的1,2加成1,4-加成

簡單應(yīng)用：會寫1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)。

11．雙烯合成反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會寫D-A反應(yīng)（合成六元環(huán)狀化合物的重要反應(yīng)）；

綜合應(yīng)用：利用基礎(chǔ)原料合成目標(biāo)化合物。

（六）脂環(huán)烴

1．環(huán)烷烴分類

識記：環(huán)烷烴的類型（單環(huán)、多環(huán)；螺環(huán)、橋環(huán)）。

2．環(huán)烷烴命名

簡單應(yīng)用：單環(huán)、單螺、橋環(huán)中的二環(huán)命名。

3．加成和取代反應(yīng)

領(lǐng)會：3C、4C烷烴的加氫反應(yīng)；與鹵素的親電加成反應(yīng)；

領(lǐng)會：5C、6C烷烴與鹵素高溫或光照的取代反應(yīng)。

4．環(huán)烷烴的穩(wěn)定性

識記：三元非常不穩(wěn)定，四元穩(wěn)定性稍有增加，五、六元都較穩(wěn)定，大環(huán)一般都穩(wěn)定；

領(lǐng)會：能從角張力、扭轉(zhuǎn)張力角度理解環(huán)烷烴穩(wěn)定性。

（七）芳烴

1．芳香性

識記：芳香性的內(nèi)涵（難加成和氧化、易取代的性質(zhì)）。

2．苯及同系物的通式

識記：苯同系物通式。

3．苯的結(jié)構(gòu)

識記：苯分子中碳原子的雜化形式和苯的平面結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：π-π共軛體系。

4．苯的同系物命名

簡單應(yīng)用：苯的同系物命名（鄰、間、對的使用和系統(tǒng)命名）。

5．苯的親電取代反應(yīng)

綜合應(yīng)用：鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應(yīng)。

6．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：含側(cè)鏈的苯的氧化反應(yīng)。

7．親電取代定位規(guī)則

識記：常見兩類定位基（鄰對位、間位）；

簡單應(yīng)用：不同定位基取代的苯的親電取代反應(yīng)。

8．萘的結(jié)構(gòu)

識記：萘分子中碳的雜化形式；

領(lǐng)會：萘的共軛體系。

9．萘的命名

領(lǐng)會：萘環(huán)α位和β位。

10．萘的加成反應(yīng)。

領(lǐng)會：萘的加成反應(yīng)部位。

（八）鹵代烴

1．鹵代烴分類

識記：鹵代烴不同類型。

2．鹵代烴系統(tǒng)命名

簡單應(yīng)用：會命名鹵代烴。

3．鹵代烴結(jié)構(gòu)

識記：鹵代烴中C-X鍵中碳原子的雜化類型；

領(lǐng)會：碳鹵鍵為極性共價鍵，偶極方向指向鹵素原子。

4．親核取代反應(yīng)

領(lǐng)會：親核試劑的概念

綜合應(yīng)用：生成醇、胺、醚和生成腈的反應(yīng)。

5．消除反應(yīng)

領(lǐng)會：消除反應(yīng)又稱β-消除反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：應(yīng)用扎依采夫規(guī)則書寫消除反應(yīng)產(chǎn)物。

6．鹵代烴的鑒別

簡單應(yīng)用：會用AgNO₃醇溶液鑒別鹵代烴。

7．格氏試劑的生成

識記：格氏試劑的結(jié)構(gòu)與生成。

8. 親核取代反應(yīng)的歷程

領(lǐng)會：親核取代反應(yīng)的歷程。

9. 消除反應(yīng)的歷程

領(lǐng)會：消除反應(yīng)的歷程。

（九）醇、酚、醚

1．醇的分類

識記：據(jù)醇羥基所連烴基類型分類和據(jù)分子中含羥基數(shù)目分類；

領(lǐng)會：據(jù)醇羥基所連碳原子的類型分類（伯、仲、叔醇）。

2．醇的系統(tǒng)命名

簡單應(yīng)用：會用系統(tǒng)命名法命名醇。

3．醇的物理性質(zhì)

領(lǐng)會：醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴高。

4．醇的化學(xué)性質(zhì)

識記：與含氧無機(jī)酸（HNO₃等）反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：應(yīng)用扎依采夫規(guī)則書寫消除反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：與金屬鈉、鹵化氫、K₂Cr₂O₇/H⁺、KMnO₄/H⁺反應(yīng)。

5．多元醇的特殊反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用顯色反應(yīng)定性檢驗鄰二醇結(jié)構(gòu)（與氫氧化銅）。

6．重要的醇

識記：甲醇、 乙醇、丙三醇、苯甲醇（芐醇）。

7．酚的結(jié)構(gòu)

領(lǐng)會：P-π共軛使得酚羥基中的氫顯示弱酸性。

8．酚的命名

簡單應(yīng)用：酚的命名（鄰、間、對或系統(tǒng)命名）。

9．酚的化學(xué)性質(zhì)

識記：與三氯化鐵顯色；

領(lǐng)會：酚的酸性（會比較酚與醇、水、醋酸等的酸性強(qiáng)弱）；

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導(dǎo)效應(yīng)判斷對位取代酚的酸性強(qiáng)弱；

綜合應(yīng)用：苯環(huán)上的取代反應(yīng)（應(yīng)用定位規(guī)律書寫產(chǎn)物）。

10．重要的酚

識記：苯酚、甲酚 、苯二酚。

11．醚的分類

識記：醚的類型（單醚、混醚）。

12．醚的命名

簡單應(yīng)用：醚的命名。

13．醚的化學(xué)性質(zhì)

簡單應(yīng)用：钅羊鹽的形成。

14．重要的醚

識記：乙醚 、環(huán)氧乙烷。

（十）醛、酮、醌

1．酮、醛結(jié)構(gòu)

識記：羰基和醛基。

2．酮、醛分類

識記：酮、醛的類型（不同分類依據(jù)類型不同）。

3．醛、酮系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名醛、酮。

4．羰基親核加成反應(yīng)

綜合應(yīng)用：與氫氰酸、NH₃的衍生物、格氏試劑和醇的加成反應(yīng)。

5．α-H的取代反應(yīng)

識記：鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)；

領(lǐng)會：羥醛縮合反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：鹵仿反用于鑒別（甲基酮、乙醛、α-甲基醇結(jié)構(gòu)）。

6．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：醛、酮的區(qū)分。

7．還原反應(yīng)

識記：催化氫化、選擇性還原劑（硼氫化鈉、氫化鋁鋰）

8．醌的結(jié)構(gòu)

識記：醌的結(jié)構(gòu)。

9．常見的醌類化合物

識記：蒽醌結(jié)構(gòu)。

10．羰基親核加成反應(yīng)速率（反應(yīng)活性）

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導(dǎo)效應(yīng)比較兩種羰基化合物親核加成活性。

11．羰基親核加成反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：羰基親核加成反應(yīng)歷程。

（十一）羧酸及其衍生物

1．羧酸的分類

識記：羧酸的類型（脂肪酸、芳香酸；飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸等）。

2．羧酸的系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名羧酸。

3．羧酸的物理性質(zhì)

領(lǐng)會：羧酸沸點較高的原因。

4．羧酸的化學(xué)性質(zhì)

識記：羧基的強(qiáng)還原劑還原（氫化鋁鋰）

領(lǐng)會：羧酸的酸性；

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導(dǎo)效應(yīng)比較兩種羧酸酸性強(qiáng)弱、會寫二元酸脫酸反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：羧基中羥基的取代反應(yīng)（生成酰鹵、酸酐、酯和酰胺）、α-氫鹵代反應(yīng)。

5．代表化合物

識記：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。

6．羧酸衍生物

識記：酰鹵、酸酐、酯和酰胺的結(jié)構(gòu)。

7．羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

識記：異羥肟酸鐵鹽反應(yīng)；

領(lǐng)會：乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象

簡單應(yīng)用：應(yīng)用羥胺和三氯化鐵試劑定性檢驗羧酸衍生物；

綜合應(yīng)用：水解反應(yīng)、醇（酚）解反應(yīng)、氨（胺）解。

8．重要的羧酸衍生物

識記：乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。

9．油脂的結(jié)構(gòu)

識記：油脂是直鏈高級脂肪酸和甘油生成的酯。

10．油脂的性質(zhì)

識記：皂化、皂化值和酸敗、酸值。

（十二）取代羧酸

1．羥基酸的分類和命名

識記：羥基酸的類型（α、β、γ等；醇酸和酚酸）；

領(lǐng)會：羥基酸的命名。

2．醇酸的化學(xué)性質(zhì)

識記：醇酸的酸性；

綜合應(yīng)用：α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脫水反應(yīng)。

3．代表化合物。

識記：乳酸、蘋果酸、酒石酸、水楊酸、乙酰水楊酸。

4．羰基酸的分類和命名

識記：羰基酸的類型（α、β等）；

領(lǐng)會：羰基酸的命名。

5．羰基酸的性質(zhì)

識記：羰基酸酸性；

簡單應(yīng)用：羰基酸的酮式分解；脫酸反應(yīng)

6．重要的羰基酸

識記：丙酮酸、β-丁酮酸。

7．氨基酸的分類

識記：氨基酸的類型（α、β等；酸性、堿性、中性）。

8．氨基酸的化學(xué)性質(zhì)

識記：顏色反應(yīng)（茚三酮顯色）、成肽反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：酸堿性與成鹽反應(yīng)；脫酸反應(yīng)

領(lǐng)會：兩性電離和等電點（會利用等電點判斷存在形式）。

（十三）糖類化合物

1．糖的分類

識記：糖的類型（單、寡、多糖；還原糖和非還原糖）。

2．單糖的結(jié)構(gòu)

識記：葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)、葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：會判斷D-型和L-型；α，β-異構(gòu)體。

3．葡萄糖的哈沃斯式結(jié)構(gòu)

識記：葡萄糖的哈沃斯式結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：α，β-異構(gòu)體。

4．葡萄糖物理性質(zhì)

領(lǐng)會：變旋光現(xiàn)象。

5．葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

識記：差向異構(gòu)化、成脎反應(yīng)；

領(lǐng)會：苷的生成、成酯、脫水反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：氧化反應(yīng)（醛糖與酮糖的區(qū)別）；與莫立許試劑顯色。

6．雙糖的分類

識記：根據(jù)雙糖分子中是否含有苷羥基分類（還原糖和非還原糖）；

領(lǐng)會：非還原性雙糖性質(zhì)和還原性雙糖性質(zhì)。

7．重要的雙糖

識記：重要的雙糖（蔗糖、麥芽糖和乳糖）。

8．重要的多糖

識記：淀粉、糖原和纖維素；

領(lǐng)會：淀粉的定性檢驗。

（十四）含氮有機(jī)化合物

1．胺的分類

識記：胺的類型（脂肪胺、芳香胺、芳脂胺）；

領(lǐng)會：伯、仲、叔胺。

2．胺的命名

領(lǐng)會：會命名胺。

3．胺的結(jié)構(gòu)

識記：氮原子的雜化類型（sp³）。

4．胺的堿性

綜合應(yīng)用：會應(yīng)用誘導(dǎo)和共軛比較胺的堿性強(qiáng)弱。

5．胺的?；磻?yīng)

簡單應(yīng)用：會寫胺的?；磻?yīng)。

6．磺?；磻?yīng)

識記：胺的磺酰化反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：胺的鑒別（鑒別伯、仲、叔胺）。

7．芳胺的反應(yīng)

識記：氧化反應(yīng)（成醌）、重氮鹽的生成；

領(lǐng)會：取代反應(yīng)用于定性檢驗。

8．季銨鹽

識記：季銨鹽的性質(zhì)（表面活性劑）。

9．季銨堿

識記：季銨堿的強(qiáng)堿性；

10．重氮化合物和偶氮化合物

識記：會認(rèn)重氮化合物和偶氮化合物。

11．偶聯(lián)反應(yīng)

識記：重氮鹽與酚或芳胺反應(yīng)生成偶氮化合物。

（十五）雜環(huán)化合物和生物堿

1．雜環(huán)化合物

識記：雜原子定義。

2．雜環(huán)化合物的分類

領(lǐng)會：雜環(huán)化合物的分類。

3．雜環(huán)化合物的命名

識記：雜環(huán)化合物母體名稱的音譯法。

4．五元雜環(huán)化合物

識記：呋喃、噻吩和吡咯結(jié)構(gòu)式；

識記：顯色反應(yīng)；

領(lǐng)會：呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、親電取代反應(yīng)、酸堿性。

5．六元雜環(huán)化合物

識記：吡啶的結(jié)構(gòu)式；

領(lǐng)會：吡啶的芳香性、吡啶的弱堿性、吡啶的硝化與磺化反應(yīng)。

6．嘧啶類衍生物

識記：尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的結(jié)構(gòu)。

7．常見的還原態(tài)雜環(huán)化合物

識記：四氫呋喃結(jié)構(gòu)。

8．生物堿

識記：生物堿概念、生物堿堿性、沉淀反應(yīng)與顯色反應(yīng)、重要生物堿（煙堿、麻黃堿、嗎啡和阿托品）。

（十六）萜類和甾體化合物

1．萜類化合物

識記：萜類化合物的單體（異戊二烯）。

2．萜類化合物的分類

識記：按含異戊二烯單位的數(shù)目分類。

3．重要的萜類化合物

識記：檸檬醛、薄荷醇、樟腦、龍腦結(jié)構(gòu)、維生素A所屬類型。

4．甾體化合物

識記：甾體化合物的母核以及母核上連接基團(tuán)位置。

二、考試形式、時間及題型

1、考試形式及時間：考試形式為閉卷筆試，試卷滿分為100分考試時間為90分鐘。

2、題型比例：化合物命名（5題，共10分）、寫結(jié)構(gòu)式（5題，共10分）選擇題（20題，共20分）、完成反應(yīng)方程式（10題，共20分）、簡答題（含鑒別題、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題、簡述及合成題，4-8題，共40分）

三、考試參考書

《有機(jī)化學(xué)》，項光亞，方方主編，第2版，中國醫(yī)藥科技出版社。